Kountry Wayne wurde als Wayne Colley am 9. Dezember 1987 in Waynesboro, Georgia, geboren. Wayne schloss seine High School an der Jenkins County High School ab. Schon früh begeisterte er sich für Musik und Gesang und beschloss, eine Karriere als Rapper zu machen. Wayne hatte jedoch nicht den Erfolg, den er sich erhofft hatte, und wandte sich stattdessen der Comedy zu, wo er anfing, enorme Zuschauerzahlen für seine Comedy-Inhalte auf Facebook zu erhalten. Bald wurde er für seine digitalen Sketche und Sketche über relevante Momente im Leben bekannt. Seit 2015 tritt Wayne als Stand-up-Comedian auf.

Im Jahr 2016 begann Wayne seine begrenzte Schauspielkarriere. Dazu gehört eine kleine Rolle in den Kurzfilmen Brazilian Wavy, The Turnaround, Holiday Heartbreak und Praise This. Als Comedian hat Wayne einen Nettowert von etwa 5 Millionen Dollar, der sich größtenteils aus seinen Stand-up-Shows sowie aus dem Verkauf von Merchandising-Artikeln und der Übernahme von Markenrechten ergibt.

Neben seinen beruflichen Erfolgen hat Wayne auch ein aktives Privatleben geführt. 2017 heiratete er erstmals die Hollywood-Schauspielerin und das Model Gena Colley. Das Paar war nicht in der Lage, seine Beziehung zu festigen, hatte aber zwei Kinder, und 2019 ließen sie sich schließlich scheiden. Wayne hat insgesamt 10 Kinder, drei Söhne und sieben Töchter, die er mit fünf verschiedenen Frauen zur Welt gebracht hat.