Cynthia Denise Bailey wurde am 19. Februar 1967 in Decatur, Alabama, USA, geboren und wuchs in Tuscumbia auf. Ihre Mutter Barbara arbeitete in einer Nähfabrik und ihr Vater Elijah war Arbeiter in einer Autofabrik. Als sie aufwuchs, schaute die Schauspielerin zu ihrer Großmutter auf, deren Fleiß und Entschlossenheit die junge Bailey inspirierten. Ihre Großmutter, Mae Frankie Ford, war eine Frau mit vielen Rollen: Sie putzte Häuser, verkaufte Hamburger und Hotdogs, arbeitete in einer Fabrik und pflegte eine ältere Frau. Tief beeindruckt von der Beharrlichkeit ihrer Großmutter, beschrieb Bailey sie als „die erste schwarze Unternehmerin in ihrem Leben“.

Als Heranwachsende besuchte Bailey die University of Alabama in Huntsville (U.A.H.). Sie nahm auch an Schönheitswettbewerben teil und wurde die erste afroamerikanische Homecoming Queen der Deshler High School. Nach dieser Leistung nahm sie an einem Wettbewerb für die Homecoming Queen teil. Trotz ihrer Niederlage in diesem Wettbewerb wurde sie von einem Talentsucher von Wilhelmina Models angesprochen. Bailey unterschrieb daraufhin einen Vertrag mit der Agentur und zog nach New York um. Schon bald landete sie auf dem Cover des Magazins „Essence“, dem meistverkauften Cover in der Geschichte dieses Magazins.

Ihr nächster Umzug führte sie nach Mailand und Paris, wo Bailey nahtlos über die Laufstege der Fashion Week schritt. Schließlich kehrte sie nach New York zurück und machte Werbekampagnen für Macy’s, Oil of Olay und Maybelline. Sie war überall – „Elle“, „Glamour“, „Vanity Fair“, „Vogue“ – was auch immer!

Bailey brachte eine Tochter mit ihrem damaligen Freund Leon Robinson zur Welt. Im Jahr 2010 heiratete sie Peter Thomas, die Ehe hielt sieben Jahre lang. 2018 wagte Bailey einen weiteren Schritt ins Unternehmertum und gründete zwei Accessoire-Linien – Cynthia Bailey Eyewear und Cargo. Nachdem ihre erste Ehe 2017 gescheitert war, heiratete Bailey 2020 erneut und heiratete den Fernsehstar Mike Hill. Im Laufe der Jahre hat sie in zahlreichen Fernsehsendungen, Musikvideos und Filmen mitgewirkt. Außerdem besitzt sie einen Veranstaltungsraum namens The Bailey Room und eine Weinbar namens The Bailey Wine Cellar. Im Jahr 2022 nahm sie an „Celebrity Big Brother 3“ teil und landete auf dem dritten Platz.